恆春古名瑯嬌，乃自恆春地方排灣族人稱車城、海口一帶海岸地方LONGKIAUW或LONCKJAU、LONCKIJUO之音譯，據說此為一種蘭花科植物的排灣語。恆春地區原屬排灣18社(或稱24社)的住所，明鄭時，已有人至網紗(宣化里)、射寮、大樹房(德和里)行屯墾。清初漢人至此鋸板、抽籐以供應枋寮軍工廠修理戰船，即使清廷視為「極邊藏奸」之地，嚴禁往來，但私下小船仍往來不絕。直至牡丹社事件，始被迫設縣、招墾局，招徠在台富民和大陸佃農、指定開墾方位。但至1880年代的統計，恆春街的人口仍不多，可說此時的商業活動並未因築城而遽增。恆春城的設立是具有風水依據：內包猴洞山，背靠三台山，左右臂是龍鑾山、虎頭山，前為西屏山作為案桌，以穩坐台灣的收尾。據云，恆春有三奇：一為因台灣海峽「管狀效應」的影嚮而形成落山風；一為漢人初來開墾，為贏得原住民的友誼，乃入境問俗嚼檳榔，久之成風尚，至今未改；一為漢人帶來的福建巫東－廣東普寧一帶的家鄉歌謠－「思想起」。光緒二十一年(西元1896年)台灣割讓予日本，初設恆春支廳，成另一行政中心，加上附近試驗場的設立，使日本內地人數激增，日常商販和洋貨買賣也頓時興盛，待明治末，併入阿緱廳，官吏轉出，使工商大挫。直至1920－30年代，潮恆南雄自動車會社設站，使恆春成為旅客運輸終點；加上糖場和捕鯨會社的設場，和因應南進政策而設的火力電廠，及纖維會社等在南台灣的設立，使恒春城仍為枋山以南的製糖、牧業、木材的鄉村集散中心。就整個恒春城而言，無論是清末或日治，猴洞山一帶是神聖的廟宇集中地帶；而西、東門街交叉處屬於縣署、典史署，同善公所（後改為郡役所、派出所等機關）所在，而其中北邊一大片土地是軍事用地––練兵場；日治時，除了強行拓寬縣前街（今中正路），以加強政治權威外，更在北門外建神社，使政府機構－軍事練兵場－神社連成一個更「神聖」的日式空間，而在猴洞山城牆以西，又有一恒春糖場。光復後，恆春改隸高雄縣為鎮，民國39年才編入屏東縣治。由於落山風的吹襲，吹走了霧水和蟲害，使瓊麻、洋蔥可得以成為恒春的特色，也使恒春的製繩，製索能延續；至1970年代則紛紛改種香瓜、西瓜、芒果、洋蔥等果物。恒春市區的都市計劃成立於戰時，戰後的1950－60年代由於恒春的發展重心在於農業，加上人口嚴重外流，幾使恒春發展成停頓狀態；直至1970年代，都市計畫將南門、中正、新興路至北門路一帶劃設為社區中心，欲在此區積極發展商業，將往德和里及頭溝道路之間一帶(即原糖廠址以南一帶)劃為工業區，但是卻未預見1970年代末遊憩人口的增加，和台24號公路沿線的人口聚集。至1980年代國家公園設立所帶來的社經衝擊，則使得恆春城的都市機能與性格必須面臨轉型。